Para contar a história do Bento Cabeleireiros é incontornável o relato da vida e percurso do seu fundador, Bento Guerreiro Gemas, que em 1950, com 10 anos de idade, depois de concluídos os estudos primários, únicos que à época e na aldeia do Alentejo interior onde nasceu eram possíveis, logo foi encaminhado para aprender a profissão junto do seu Mestre e padrinho.
Este era um homem perfeccionista, exigente consigo mesmo e com os seus aprendizes, um profissional experiente, oriundo de uma família de artistas e barbeiros, dedicado à música e ao teatro local, como actor e encenador. Era um homem com uma visão moderna do seu trabalho, conhecedor dos diferentes tipos de corte existentes à data: para os homens, “corte Valentino”, “corte Italiano”, “corte Inglesa curto”; e para as meninas, “corte à garçon” e o “corte direito”.
Aos 18 anos, o Bento veio viver para Lisboa e fez um percurso por algumas barbearias de bairro, fortemente motivado para continuar a aprender com os colegas, captando junto destes o que se adequava ao seu gosto pessoal.
Logo quando surgiu o corte “Hardy”, quis começar a praticá-lo. Procurou aprender os fundamentos técnicos da profissão, frequentando um curso de cabeleireiro feminino, pois na altura tais técnicas não eram utilizadas pelos barbeiros.
De 1961 a 1963, foi chamado a cumprir o serviço militar em Angola. Quando regressou a Portugal, foi trabalhar para o primeiro cabeleireiro de homens do País, situado em Lisboa, na zona do Marquês de Pombal.
Cerca de 3 anos depois, fundou com mais três colegas o seu próprio cabeleireiro de homens. A clientela exigente e cosmopolita que frequentava o novo estabelecimento levou-o a querer conhecer o trabalho de cabeleireiro que se fazia nas grandes capitais europeias.
Começou, assim, a aproveitar as oportunidades que ia tendo para viajar, frequentando e trabalhando nos vários eventos internacionais da sua área, até se sentir apto a desenvolver um trabalho à altura dos melhores profissionais de qualquer parte do mundo.